添付ファイルが分離されずに宛先に届いてしまいます

Outlookメールの書式が「HTML形式」の場合、本文内に挿入された画像などは「Content-Disposition」タグが付与されないため添付ファイルと認識できず、分離されません。
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  本文内ではなくメールデータ自体に添付された画像は分離されます
メールに「winmail.dat」が添付されている場合、分離されません。
winmail.datにつきましては、以下のページにてご確認ください。

よくあるご質問：本文がなく、winmail.datというファイルだけ添付されたメールが届きます